CE QUE TU DOIS SAVOIR FAIRE — passer d'une formule brute à une formule semi-développée (et retour), reconnaître les groupes caractéristiques et leur famille (alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique), nommer les molécules simples — ramifications comprises — et identifier une famille sur un spectre infrarouge.
≈ 60 min de travail · 15 exercices corrigés · mis à jour août 2026
SOMMAIRE ▾
1. L'atome à quatre mains
Fais l'inventaire de ce qui t'entoure, là, maintenant. Le gaz du briquet : du butane. Le dissolvant sur l'étagère : de l'acétone. Le vinaigre de la cuisine : de l'acide éthanoïque. Le gel hydroalcoolique : de l'éthanol. Le sucre, le paracétamol, l'arôme de vanille, le plastique de ton stylo — et toi-même, jusqu'à ton ADN. Toutes ces molécules ont un point commun : elles sont bâties sur des squelettes de carbone.
Pourquoi le carbone ? Parce que c'est l'atome à quatre mains : quatre liaisons, toujours. De quoi s'accrocher à deux voisins et continuer la chaîne, se ramifier, porter des accessoires. Aucun autre atome ne sait construire des architectures aussi variées — c'est pour ça que la chimie du carbone a un nom à elle : la chimie organique.
Ce chapitre t'apprend à lire ces molécules comme des mots : d'abord le squelette et ses formules (section 2), puis les accessoires qui font les familles (section 3), puis les règles du nom (section 4) — et enfin l'instrument qui révèle tout ça au laboratoire, le spectre infrarouge (section 5).
Quatre carbones en file, chacun complété d'hydrogènes pour arriver à ses quatre liaisons : le butane, écrit en formule semi-développée. C'est exactement le graphique que tu vas manipuler juste en dessous.
2. Le squelette carboné
À toi de construire. Allonge la chaîne avec le curseur, du méthane à l'hexane, et surveille deux choses : le nom (sa racine dit le nombre de carbones) et la formule brute. Puis, à partir de quatre carbones, essaie le bouton « ramifie » — et compare bien les deux formules brutes.
INTERACTIFLe bâtisseur d'alcanes
nombre de carbones
Racines à connaître : méth- (1 C), éth- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6). La formule brute des alcanes suit toujours CnH2n+2.
Ce que tu viens de construire, voilà comment on l'écrit.
DÉFINITION
Le squelette carboné d'une molécule organique est l'enchaînement de ses atomes de carbone — chaîne linéaire ou ramifiée. On décrit la molécule par sa formule brute (le bilan des atomes : C₄H₁₀) ou sa formule semi-développée (les liaisons entre carbones écrites, les H regroupés : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃). Deux molécules de même formule brute mais d'enchaînements différents sont des isomères.
PROPRIÉTÉ — LES ALCANES
Les alcanes sont les molécules organiques sans groupe caractéristique : uniquement des C et des H, en liaisons simples. Leur formule brute vaut toujours \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\) — chaque carbone fait 4 liaisons, les H complètent. Noms : racine du nombre de carbones + -ane.
EXEMPLE RÉSOLU — DU DESSIN À LA FORMULE BRUTE
Donne la formule brute de CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (le tiret entre parenthèses signale la ramification), puis nomme la molécule.
Étape 1 — compte les C : 4 dans la chaîne + 1 dans le méthyle = 5. Les H : \(3 + 1 + 3 + 2 + 3 = 12\). Formule brute : C₅H₁₂ — et \(2 \times 5 + 2 = 12\) ✓, c'est bien un alcane.
Étape 2 — chaîne principale la plus longue : 4 carbones (butane) ; un méthyle sur le carbone n°2 : 2-méthylbutane.
Conclusion : C₅H₁₂ désigne AUSSI le pentane — même formule brute, deux isomères. La formule brute est un bilan, jamais un portrait.
TESTE-TOITrois questions, trente secondes
Q1Dans une molécule organique, un atome de carbone fait toujours…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — quatre, sans exception — c'est le schéma de Lewis du carbone (4 électrons de valence, 4 doublets liants). Ce chiffre vérifie toutes tes formules : un carbone à 3 ou 5 liaisons est une faute de frappe.
Q2La formule brute du pentane (5 carbones) est…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — \(2n + 2 = 12\) hydrogènes. La formule des alcanes n'est pas à apprendre bêtement : dessine la chaîne, donne 4 liaisons à chaque carbone, et compte.
Q3Le butane et le 2-méthylpropane ont la même formule brute C₄H₁₀. Ce sont…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — mêmes atomes, enchaînement différent : deux molécules, avec des propriétés différentes (le 2-méthylpropane bout 12 °C plus bas). C'est tout l'enjeu de la formule semi-développée : elle montre ce que la brute cache.
3. Les groupes caractéristiques : les accessoires qui font tout
Un alcane, c'est un squelette nu — chimiquement, il ne fait pas grand-chose. Toute la personnalité d'une molécule organique vient de ses accessoires : quelques atomes greffés sur le squelette, qu'on appelle groupes caractéristiques. Prends le même squelette à trois carbones et pose-lui, tour à tour, les quatre accessoires du programme. Quatre poses, quatre familles.
INTERACTIFL'accessoiriste
Le groupe caractéristique est dessiné en accent. Même squelette à chaque fois : seule la greffe change — et avec elle la famille, le nom et les propriétés.
Ce que l'accessoiriste vient de montrer, voilà comment on l'écrit.
DÉFINITION
Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes (contenant autre chose que C et H) greffé sur le squelette, qui confère à la molécule ses propriétés chimiques : toutes les molécules portant le même groupe forment une famille fonctionnelle, aux réactions communes.
Groupe
Nom du groupe
Famille
Suffixe
Exemple
–OH
hydroxyle
alcool
-ol
propan-1-ol
C=O en bout de chaîne
carbonyle
aldéhyde
-al
propanal
C=O dans la chaîne
carbonyle
cétone
-one
propanone
–COOH
carboxyle
acide carboxylique
acide …-oïque
acide propanoïque
LES QUATRE FAMILLES DU PROGRAMME
EXEMPLE RÉSOLU — LA MOLÉCULE À DEUX ACCESSOIRES
L'acide lactique — celui du yaourt — a pour formule semi-développée CH₃–CH(OH)–COOH. Identifie ses groupes caractéristiques et ses familles.
Étape 1 — sur le carbone central : un –OH, le groupe hydroxyle — fonction alcool.
Étape 2 — en bout de chaîne : un –COOH, le groupe carboxyle — fonction acide carboxylique.
Conclusion : une molécule peut cumuler les accessoires — on liste alors toutes ses fonctions. Le nom officiel privilégie l'acide : « acide » ouvre le nom.
TESTE-TOIEncore trois sur les familles
Q1Le groupe –OH s'appelle…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — hydroxyle = le groupe, alcool = la famille — deux mots à ne pas fusionner. Et tu le connais déjà : c'est lui qui rend l'éthanol polaire et miscible à l'eau.
Q2Aldéhyde et cétone portent le même groupe carbonyle C=O. La différence ?
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — même accessoire, position différente — et familles différentes (suffixes -al et -one). C'est le geste central de l'accessoiriste : « C=O au bout » contre « C=O au milieu ».
Q3Une molécule porte le groupe –COOH. Elle appartient à la famille…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — le carboxyle –COOH combine un C=O et un –OH sur le même carbone, mais forme UNE fonction à part entière — pas « un alcool plus une cétone ». Le vinaigre en est l'exemple à deux carbones.
4. La nomenclature : le nom dit tout
Le nom d'une molécule organique n'est pas un mot — c'est une notice de montage. « Butan-2-ol » : chaîne de 4 carbones (butan-), un groupe hydroxyle (-ol), sur le carbone n°2. Tout y est : n'importe qui peut redessiner la molécule. Vérifie que tu sais lire ces notices — quatre molécules, trois noms proposés à chaque fois, un seul est honnête.
INTERACTIFNomme-la
MOLÉCULE 1/4
Chaîne de 4, un –OH… où exactement ? Nomme la molécule.
Chaîne principale, ramification, numéro… Nomme la molécule.
Un C=O au cœur d'une chaîne de cinq. Nomme la molécule.
Un –COOH au bout d'une chaîne de quatre. Nomme la molécule.
PAS ENCORE — relis la notice : longueur de chaîne, groupe, position — dans cet ordre.
EXACT — chaîne de 4 (butan-), –OH (-ol), sur le 2ᵉ carbone en partant du bout le plus proche : butan-2-ol. Le butan-1-ol existe aussi — c'est un autre isomère, l'indice n'est pas décoratif.
EXACT — chaîne principale de 4 (butane), méthyle sur le carbone 2 — en numérotant du bout qui donne le PLUS PETIT indice : 2-méthylbutane, jamais « 3- ». Et pentane serait la chaîne dépliée : un autre isomère.
EXACT — C=O au milieu → cétone (-one) ; chaîne de 5 (pentan-) ; on numérote du bout le plus proche du groupe : position 2, pas 4. Pentanal aurait son C=O en BOUT de chaîne.
EXACT — le C=O ET le –OH sur le même carbone de bout : un carboxyle — « acide butanoïque ». Ni un aldéhyde (C=O seul), ni un alcool (–OH seul) : le combo a sa famille à lui.
Le nom se lit en trois morceaux : préfixe de ramification (2-méthyl…) + racine de chaîne (butan-) + suffixe de famille (-ol, -al, -one, acide …-oïque).
MÉTHODE — NOMMER UNE MOLÉCULE ORGANIQUE
1.Repère la chaîne principale : la plus longue chaîne carbonée contenant le groupe caractéristique. Sa longueur donne la racine (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-).
2.Numérote la chaîne en partant du bout qui donne le plus petit indice au groupe caractéristique (ou, à défaut, à la ramification).
3.Assemble : préfixe de ramification (n-méthyl…) + racine + suffixe de famille avec son indice (butan-2-ol). Contrôle-réflexe : re-dessine la molécule depuis ton nom — tu dois retomber exactement dessus.
EXEMPLE RÉSOLU — DU NOM AU DESSIN
Dessine la formule semi-développée du 3-méthylbutan-2-one… non, pardon : du pentan-3-one, puis celle du 2-méthylpropan-1-ol.
Étape 1 — pentan-3-one : chaîne de 5, C=O sur le carbone 3 (le milieu exact) : CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃.
Étape 2 — 2-méthylpropan-1-ol : chaîne de 3, –OH sur le carbone 1, méthyle sur le 2 : CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH… attention à l'ordre : HO–CH₂–CH(CH₃)–CH₃, lu depuis le carbone 1.
Conclusion : un nom bien formé est réversible — dessin → nom → dessin sans perte. C'est le test ultime de la nomenclature.
TESTE-TOITrois sur les noms
Q1La chaîne principale d'une molécule ramifiée est…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — la plus longue, quelle que soit la façon dont le dessin la présente — une chaîne « coudée » sur le papier reste une chaîne. L'horizontalité est un choix de mise en page, pas de chimie.
Q2On numérote la chaîne principale…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — le sens de numérotation se choisit pour minimiser l'indice du groupe caractéristique — c'est pour ça que « pentan-4-one » n'existe pas : en numérotant de l'autre bout, c'est la pentan-2-one.
Q3Le butan-2-ol, c'est…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — but- = 4 carbones, -ol = hydroxyle, 2 = sa position : CH₃–CHOH–CH₂–CH₃. Le suffixe -ol dit « –OH » ; un C=O donnerait -one (butan-2-one, qui existe aussi).
5. L'empreinte infrarouge
Dernière question, la plus concrète : au laboratoire, devant un flacon anonyme, comment sait-on quels groupes porte la molécule ? On l'éclaire en infrarouge. Chaque type de liaison vibre à sa fréquence propre et absorbe « sa » radiation : le spectre qui en sort est une empreinte digitale. Compare les quatre spectres — et apprends à repérer les deux bandes qui trahissent tout.
INTERACTIFL'empreinte infrarouge
Convention des spectres IR : le nombre d'onde DÉCROÎT vers la droite (4 000 → 500 cm⁻¹), et les bandes d'absorption pointent vers le bas. Spectres simulés, allures et positions scolaires.
Ce que la comparaison vient de montrer, voilà comment on l'écrit.
PROPRIÉTÉ — LES BANDES À CONNAÎTRE
Liaison
Nombre d'onde (cm⁻¹)
Allure
Signe de…
O–H (alcool)
3 200 – 3 400
forte, large
alcool
O–H (acide)
2 500 – 3 200
très large, étalée
acide carboxylique
C=O
1 700 – 1 800
forte, fine
aldéhyde, cétone ou acide
C–H
2 800 – 3 000
moyenne
toute molécule organique
LA TABLE DES BANDES (FOURNIE AU BAC)
MÉTHODE — IDENTIFIER UNE FAMILLE PAR IR
1.Cherche d'abord la bande C=O vers 1 700 cm⁻¹ (fine, intense) : présente → aldéhyde, cétone ou acide.
2.Cherche ensuite le O–H : bande large vers 3 300 → alcool ; nappe très large 2 500–3 200 combinée au C=O → acide carboxylique.
3.Conclus par élimination — et ignore le C–H, présent partout : il ne discrimine rien. Contrôle-réflexe : ni C=O ni O–H → alcane (ou famille hors table).
EXEMPLE RÉSOLU — LE FLACON ANONYME
Un spectre montre : une bande fine et intense à 1 715 cm⁻¹, une bande moyenne vers 2 950 cm⁻¹, et rien au-dessus de 3 100 cm⁻¹. La molécule contient 3 carbones. Identifie-la.
Étape 1 — 1 715 cm⁻¹ fine et intense : un C=O. Famille carbonylée — aldéhyde, cétone ou acide.
Étape 2 — pas de bande large au-dessus de 3 100 : pas de O–H — l'acide est éliminé, l'alcool aussi.
Étape 3 — reste aldéhyde ou cétone à 3 carbones : propanal ou propanone. L'IR seule ne tranche pas — l'énoncé du bac fournirait alors un test chimique ou une température d'ébullition.
Conclusion : l'IR lit les groupes, pas la molécule entière — conclus exactement ce que les bandes permettent, pas un mot de plus. C'est même une qualité appréciée des correcteurs.
À RETENIR
Deux bandes décident de presque tout : C=O fine et intense vers 1 700 cm⁻¹, O–H large vers 3 300 (alcool) ou très étalée (acide). Le C–H, présent partout, ne prouve rien.
TESTE-TOIQuatre questions pour finir
Q1Une bande fine et intense vers 1 715 cm⁻¹ signale…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — le carbonyle C=O — LA bande la plus reconnaissable d'un spectre IR : fine, profonde, vers 1 700–1 800 cm⁻¹. Le O–H, lui, vit plus haut et s'étale.
Q2Une bande forte et LARGE vers 3 300 cm⁻¹ signale…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — le O–H hydroxyle, élargi par les liaisons hydrogène (chapitre précédent !). Le C–H vit juste en dessous (2 800–3 000) mais reste étroit — l'allure compte autant que la position.
Q3Un spectre montre un C=O ET une nappe très large de 2 500 à 3 200 cm⁻¹. La molécule est…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — le combo C=O + O–H très étalé, c'est la signature du carboxyle — donc d'un acide. Une cétone n'aurait que le C=O, un alcool que le O–H (plus étroit, plus haut).
Q4Le spectre IR de l'hexane montre essentiellement…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — un alcane n'a que des C–H et des C–C : son spectre est « nu », hormis la bande C–H universelle. C'est d'ailleurs un indice en soi : pas de bande caractéristique = pas de groupe caractéristique.
LES PIÈGES CLASSIQUES
Un carbone à 3 ou 5 liaisons. Le carbone fait QUATRE liaisons, toujours. Avant de rendre une formule semi-développée, compte les liaisons de chaque carbone — c'est le correcteur orthographique de la chimie organique, et il ne pardonne rien.
Confondre formule brute et molécule. C₄H₁₀ désigne le butane ET le 2-méthylpropane — deux isomères, deux ébullitions, deux molécules. La formule brute est un inventaire d'atomes ; seule la semi-développée dessine l'enchaînement.
Numéroter du mauvais bout. « Pentan-4-one » et « 3-méthylbutane » n'existent pas : on numérote TOUJOURS du bout qui donne le plus petit indice. Si ton indice dépasse la moitié de la chaîne, retourne-la.
Aldéhyde ou cétone : oublier la position. Même groupe C=O, mais en bout de chaîne (aldéhyde, -al) ou au milieu (cétone, -one). Butanal et butanone ne diffèrent que d'une place — et ce sont deux familles.
Sur-lire un spectre IR. L'IR révèle des GROUPES, pas la molécule entière : un C=O sans O–H dit « aldéhyde ou cétone », pas plus. Et le C–H, présent dans toute molécule organique, ne prouve strictement rien.
L'ESSENTIEL EN 5 LIGNES
SQUELETTE
Le carbone fait 4 liaisons ; chaînes linéaires ou ramifiées ; alcanes \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\). Même brute + enchaînement différent = isomères.
GROUPES
Hydroxyle –OH (alcool), carbonyle C=O en bout (aldéhyde) ou au milieu (cétone), carboxyle –COOH (acide carboxylique).
RACINES
méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex- (1 à 6 carbones) + suffixe de famille : -ane, -ol, -al, -one, acide …-oïque.
NUMÉROTER
Chaîne principale = la plus longue ; numéroter du bout qui donne le plus petit indice au groupe (butan-2-ol, 2-méthylbutane).
IR
C=O : fine et intense vers 1 700 cm⁻¹ ; O–H : large vers 3 300 (alcool), très étalée (acide) ; C–H partout, sans valeur d'indice.
Exercices
15 corrigés
Commence par le niveau 1. Cherche vraiment avant d'ouvrir le corrigé — c'est là que ça rentre. Les exercices suivent l'ordre du cours : formules et squelette, groupes et familles, nomenclature, spectroscopie IR — et un problème pour finir.
EXERCICE 01 · de la semi-développée à la bruteniveau 1
Donne la formule brute de : a. CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ ; b. CH₃–CHOH–CH₃ ; c. CH₃–CO–CH₂–CH₃.
CORRIGÉ
a. — 4 C, \(3+2+2+3 = 10\) H : C₄H₁₀ (le butane).
b. — 3 C, \(3+1+3 = 7\) H + le H du OH = 8, et 1 O : C₃H₈O (le propan-2-ol).
c. — 4 C, \(3+0+2+3 = 8\) H, 1 O : C₄H₈O (la butanone — le C du C=O n'a pas de H).
Conclusion : compte les H écrits ET ceux des groupes (le OH en cache un). Le carbone d'un C=O du milieu n'en porte aucun.
EXERCICE 02 · de la brute au dessinniveau 1
a. Écris la formule semi-développée du pentane (linéaire). b. Vérifie que sa formule brute suit bien la règle des alcanes. c. Pourquoi « la formule semi-développée de C₅H₁₂ » est-elle une consigne mal posée ?
CORRIGÉ
a. — CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃.
b. — \(n = 5\) : \(2n + 2 = 12\) H — et le dessin en compte bien \(3+2+2+2+3 = 12\) ✓.
c. — parce que C₅H₁₂ a plusieurs isomères (pentane, 2-méthylbutane…) : une formule brute ne désigne pas une molécule unique.
Conclusion : la brute compte, la semi-développée raconte. Toujours préciser l'enchaînement voulu.
EXERCICE 03 · les isomères de C₅H₁₂niveau 2
a. Dessine deux isomères de formule brute C₅H₁₂ : l'un linéaire, l'autre ramifié. b. Nomme-les. c. Le linéaire bout à 36 °C, le ramifié à 28 °C : propose une explication avec le chapitre précédent.
CORRIGÉ
a. — CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ et CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
b. — pentane et 2-méthylbutane.
c. — la molécule ramifiée est plus « compacte » : moins de surface de contact avec ses voisines, donc des interactions de Van der Waals plus faibles — moins de chaleur nécessaire pour les séparer.
Conclusion : deux isomères, deux ébullitions — la forme de la molécule est une donnée physique, pas un détail d'écriture.
EXERCICE 04 · groupe → familleniveau 1
Associe chaque groupe à sa famille et à son suffixe : a. –OH ; b. C=O en bout de chaîne ; c. C=O dans la chaîne ; d. –COOH.
CORRIGÉ
a. — hydroxyle → alcool → -ol.
b. — carbonyle en bout → aldéhyde → -al.
c. — carbonyle au milieu → cétone → -one.
d. — carboxyle → acide carboxylique → acide …-oïque.
Conclusion : quatre lignes à savoir réciter dans les deux sens — c'est le vocabulaire de base de toute la chimie organique du lycée.
EXERCICE 05 · la maison en famillesniveau 2
Donne la famille de chacune de ces molécules de la vie courante : a. l'éthanol CH₃–CH₂–OH (gel hydroalcoolique) ; b. la propanone CH₃–CO–CH₃ (dissolvant) ; c. le méthanal HCHO (désinfectant) ; d. l'acide éthanoïque CH₃–COOH (vinaigre).
CORRIGÉ
a. — –OH en bout : alcool.
b. — C=O entre deux carbones : cétone.
c. — C=O porté par un carbone de bout (qui porte aussi un H) : aldéhyde — le plus petit de tous.
d. — –COOH : acide carboxylique.
Conclusion : le rayon droguerie du supermarché couvre tout le programme — les quatre familles sont déjà chez toi.
EXERCICE 06 · butanal contre butanoneniveau 2
a. Écris les formules semi-développées du butanal et de la butanone. b. Quelle est leur formule brute commune ? c. Comment appelle-t-on deux molécules dans cette situation ?
CORRIGÉ
a. — butanal : CH₃–CH₂–CH₂–CHO (C=O en bout) ; butanone : CH₃–CO–CH₂–CH₃ (C=O au milieu).
b. — C₄H₈O pour les deux.
c. — des isomères — et même des isomères de familles différentes : un aldéhyde et une cétone.
Conclusion : déplacer un C=O d'une case change la famille entière. La position n'est jamais un détail.
EXERCICE 07 · l'acide lactiqueniveau 2
L'acide lactique CH₃–CH(OH)–COOH se forme dans le lait qui tourne et dans tes muscles à l'effort. a. Entoure (mentalement) et nomme ses deux groupes caractéristiques. b. À quelles familles appartient-il ? c. Donne sa formule brute.
CORRIGÉ
a. — un hydroxyle –OH sur le carbone central, un carboxyle –COOH en bout.
b. — alcool ET acide carboxylique — une molécule bifonctionnelle.
c. — 3 C ; H : \(3 + 1 + 1 (\text{du OH}) + 1 (\text{du COOH}) = 6\) ; O : \(1 + 2 = 3\) : C₃H₆O₃.
Conclusion : les vraies molécules cumulent souvent les fonctions — on les liste toutes, méthodiquement, groupe par groupe.
EXERCICE 08 · la position du –OHniveau 2
a. Dessine le butan-1-ol et le butan-2-ol. b. Que partagent-ils ? Qu'est-ce qui les distingue ? c. Existe-t-il un « butan-3-ol » ?
CORRIGÉ
a. — butan-1-ol : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH ; butan-2-ol : CH₃–CHOH–CH₂–CH₃.
b. — même brute C₄H₁₀O, même famille (alcool) : isomères de position — seule la place du –OH change.
c. — non : en numérotant de l'autre bout, le « 3 » devient un 2. Le nom correct est butan-2-ol — le plus petit indice gagne toujours.
Conclusion : si ton indice dépasse la moitié de la chaîne, tu as numéroté du mauvais bout. Réflexe à automatiser.
EXERCICE 09 · nommer, dans les deux sensniveau 2
a. Nomme : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO. b. Nomme : CH₃–CH₂–CO–CH₃. c. Dessine : l'hexan-3-one. d. Dessine : l'acide propanoïque.
CORRIGÉ
a. — 5 carbones, C=O en bout : pentanal (pas d'indice — l'aldéhyde est toujours en bout, position 1 d'office).
b. — 4 carbones, C=O sur le 2ᵉ : butan-2-one (ou butanone — la seule possible).
c. — CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃.
d. — CH₃–CH₂–COOH.
Conclusion : la nomenclature est un aller-retour — sache faire les deux sens à la même vitesse.
EXERCICE 10 · la ramificationniveau 2
On considère la molécule CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃. a. Quelle est la chaîne principale ? b. De quel bout faut-il numéroter ? c. Nomme la molécule. d. Un camarade répond « 4-méthylpentane » : quelle erreur a-t-il commise ?
CORRIGÉ
a. — 5 carbones alignés : un pentane.
b. — du bout DROIT : le méthyle tombe alors sur le carbone 2 (au lieu du 4).
c. — 2-méthylpentane.
d. — il a numéroté de gauche à droite par réflexe de lecture — la règle du plus petit indice impose l'autre sens.
Conclusion : une molécule n'a pas de sens de lecture. C'est l'indice minimal qui choisit le bout de départ, pas l'ordre d'écriture.
EXERCICE 11 · premières lectures IRniveau 2
À l'aide de la table des bandes, conclus pour chaque spectre décrit : a. bande forte et large vers 3 300 cm⁻¹ + bande vers 2 900 cm⁻¹, rien vers 1 700 ; b. bande fine et intense à 1 720 cm⁻¹, rien au-dessus de 3 100 ; c. seulement une bande vers 2 900 cm⁻¹.
CORRIGÉ
a. — O–H large sans C=O : un alcool.
b. — C=O sans O–H : aldéhyde ou cétone — l'IR ne tranche pas entre les deux.
c. — C–H seulement : un alcane (aucun groupe caractéristique).
Conclusion : deux questions dans l'ordre — C=O ? O–H ? — et la famille tombe. Ne conclus jamais plus que ce que les bandes disent.
EXERCICE 12 · les flacons mélangésniveau 3
Trois flacons ont perdu leurs étiquettes : hexane, éthanol, acide éthanoïque. Leurs spectres IR : ① C–H seulement ; ② nappe très large 2 500–3 200 cm⁻¹ + bande fine 1 710 cm⁻¹ ; ③ bande large 3 350 cm⁻¹ + C–H, rien vers 1 700. a. Rends à chaque flacon son étiquette. b. Quel indice chimique du chapitre précédent aurait aussi permis de repérer l'hexane sans spectromètre ?
CORRIGÉ
a. — ① hexane (pas de groupe) ; ② acide éthanoïque (O–H très large + C=O = carboxyle) ; ③ éthanol (O–H d'alcool, pas de C=O).
b. — la miscibilité à l'eau : l'hexane, apolaire, forme deux phases avec l'eau — l'éthanol et l'acide s'y mélangent totalement. Un test au verre d'eau avant le spectromètre.
Conclusion : l'IR et la solubilité racontent la même structure par deux fenêtres différentes. Les chapitres s'emboîtent.
EXERCICE 13 · le nom completniveau 3
Soit la molécule CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CHOH–CH₃. a. Identifie le groupe caractéristique et sa famille. b. Détermine la chaîne principale et numérote-la du bon bout. c. Donne le nom complet de la molécule. d. Donne sa formule brute.
CORRIGÉ
a. — un –OH : hydroxyle, famille des alcools.
b. — chaîne de 5 carbones ; on numérote du bout DROIT pour donner au –OH l'indice 2 (le groupe caractéristique prime sur la ramification).
c. — –OH en 2, méthyle en 4 : 4-méthylpentan-2-ol.
d. — 6 C ; H : \(3+1+3+2+1+3 = 13\), +1 du OH = 14 ; 1 O : C₆H₁₄O.
Conclusion : quand groupe et ramification se disputent la numérotation, le groupe caractéristique gagne — c'est lui qui prend le petit indice.
EXERCICE 14 · problème : du vin au vinaigreniveau 3
Une bouteille de vin oubliée ouverte tourne au vinaigre : à l'air libre, des bactéries transforment l'éthanol CH₃–CH₂–OH en acide éthanoïque CH₃–COOH (en passant par l'éthanal CH₃–CHO). a. Donne la famille de chacune des trois molécules. b. Suis le carbone n°1 : qu'est-ce qui change d'une molécule à l'autre ? c. On suit la transformation par IR : décris l'évolution attendue du spectre entre le début (éthanol) et la fin (acide). d. Pourquoi ce phénomène n'arrive-t-il pas dans une bouteille bien bouchée ?
b. — le même carbone de bout gagne en oxygène à chaque étape : –CH₂–OH, puis –CHO, puis –COOH. Le squelette à deux carbones, lui, ne bouge jamais.
c. — au début : O–H large à 3 350 cm⁻¹, pas de C=O. À la fin : apparition d'une bande C=O fine et intense vers 1 710, et le O–H devient la nappe très large de l'acide. L'IR filme littéralement la transformation.
d. — la transformation exige le dioxygène de l'air (ce sont des oxydations) : bouchée, la bouteille prive les bactéries d'O₂ — le vin reste du vin.
Conclusion : trois familles du chapitre reliées par une histoire de cuisine — et un spectre IR comme témoin. Le vinaigre est un cours de chimie organique qui s'est fait tout seul.
VERS LE BAC — EXERCICE 15≈ 45 MIN · SANS CALCULATRICE
L'inventaire du laboratoire. Trois flacons A, B et C portent seulement des formules : A : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH ; B : CH₃–CO–CH₂–CH₃ ; C : CH₃–CH₂–COOH. La table des bandes IR du cours est fournie.
PARTIE A — STRUCTURES ET NOMS
Pour chaque molécule, identifie le groupe caractéristique et la famille.
Nomme les trois molécules.
Donne la formule brute de A, et dessine un isomère de A portant le même groupe caractéristique à une autre position. Nomme-le.
PARTIE B — L'ENQUÊTE INFRAROUGE
Trois spectres sont fournis : ① C=O fin et intense à 1 715 cm⁻¹, pas de bande large au-dessus de 3 000 ; ② bande forte et large à 3 340 cm⁻¹, pas de C=O ; ③ nappe très large de 2 500 à 3 200 cm⁻¹ et C=O à 1 710 cm⁻¹.
Attribue chaque spectre à son flacon, en justifiant bande par bande.
Les spectres permettraient-ils de distinguer B de son isomère le butanal ? Explique.
Propose un argument (vu au chapitre précédent) pour départager A et C sans spectromètre, avec du papier pH.
CORRIGÉ — LES GRANDES ÉTAPES
A.1 — A : hydroxyle → alcool ; B : carbonyle au milieu → cétone ; C : carboxyle → acide carboxylique.
A.2 — A : butan-1-ol ; B : butan-2-one (butanone) ; C : acide propanoïque.
A.3 — A : C₄H₁₀O ; isomère de position : CH₃–CHOH–CH₂–CH₃, le butan-2-ol.
B.1 — ① C=O sans O–H : la cétone B ; ② O–H d'alcool sans C=O : A ; ③ le combo O–H très large + C=O : l'acide C.
B.2 — non : le butanal (aldéhyde) montrerait le même C=O vers 1 700 sans O–H — spectres quasi identiques à ce niveau. L'IR identifie le groupe carbonyle, pas sa position.
B.3 — C est un acide : sa solution aqueuse fait virer le papier pH à l'acide, contrairement à celle de l'alcool A. Un groupe caractéristique, c'est aussi un comportement chimique.
Conclusion : partie A, la routine noms-familles à dérouler proprement ; partie B, l'IR exploitée jusqu'à ses limites — savoir dire ce qu'un spectre NE montre pas vaut autant de points que le reste.