CE QUE TU DOIS SAVOIR FAIRE — identifier les quatre étapes d'un protocole de synthèse (transformation, isolement, purification, identification), justifier un montage — chauffage à reflux, ampoule à décanter, filtration sur Büchner — et calculer le rendement d'une synthèse à partir du réactif limitant.
≈ 60 min de travail · 15 exercices corrigés · mis à jour août 2026
SOMMAIRE ▾
1. L'arôme qui sort d'un ballon
Le bonbon jaune qui crie « banane » n'a jamais croisé une banane. Son parfum tient dans une seule molécule, l'acétate d'isoamyle — celle-là même que le fruit fabrique, mais produite par tonnes dans des réacteurs. Et la recette de l'usine est exactement celle du TP de lycée : un ballon, deux réactifs, une pointe de catalyseur, du chauffage. Au chapitre précédent, tu as appris à lire les molécules organiques ; ce chapitre t'apprend à les fabriquer.
Or fabriquer, en chimie, ne se réduit jamais à « mélanger et attendre ». Il faut faire réagir sans rien perdre, sortir le produit du bain où il est né, le nettoyer, puis prouver que c'est bien lui — et compter, à la fin, ce qu'on a vraiment récupéré. Ce savoir-faire complet s'appelle un protocole, et il commence devant le montage le plus célèbre de la chimie :
Le montage star de la chimie organique : le chauffage à reflux. Chauffer fort pour aller vite, condenser les vapeurs pour ne rien perdre — c'est exactement le graphique que tu vas manipuler juste en dessous.
2. La transformation : le reflux
Voici la recette de l'arôme de banane, celle des fiches de TP : un alcool (l'alcool isoamylique), un acide (l'acide éthanoïque — celui du vinaigre, en concentré), quelques gouttes d'acide sulfurique pour presser le mouvement, et de la chaleur. En équation :
Une mole d'alcool consomme une mole d'acide — garde-le pour la section 4. Mais avant les comptes, un problème très concret : à froid, cette transformation prendrait des semaines ; et si tu chauffes fort dans un récipient ouvert, tout s'évapore. Manipule : commence ballon ouvert, monte la température du bain et regarde ce que tu perds — puis passe au montage à reflux.
INTERACTIFChauffer sans perdre
température du bain
Modèle d'ordres de grandeur : la vitesse double tous les 10 °C, et les pertes du ballon ouvert sont illustratives. Les deux idées à retenir, elles, sont exactes : chauffer accélère énormément, et le réfrigérant rend le chauffage fort possible sans perte de matière.
Ce que tu viens de manipuler, voilà comment on l'écrit.
DÉFINITION
Une synthèse organique est la fabrication, au laboratoire, d'une espèce chimique organique. Son protocole enchaîne toujours quatre étapes : la transformation (les réactifs réagissent — souvent à chaud, dans un montage à reflux), l'isolement (extraire le produit du mélange réactionnel), la purification (le débarrasser de ses impuretés) et l'identification (prouver que c'est bien lui — et qu'il est pur).
Quatre étapes, donc. Sauf qu'un énoncé de bac ne te dira jamais « ceci est l'étape d'isolement » : il te tend un protocole brut, à toi de reconnaître qui fait quoi. Entraîne-toi — quatre extraits, tirés du protocole de l'arôme de banane.
INTERACTIFLa chasse aux étapes
EXTRAIT 1/4
« On verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant de l'eau salée, on agite, on laisse reposer, puis on évacue la phase aqueuse. » Quelle étape ?
« On dépose une microgoutte du liquide obtenu sur une plaque de chromatographie, à côté d'une microgoutte d'arôme de banane du commerce, et on développe la plaque. » Quelle étape ?
« Dans le ballon, on introduit l'alcool isoamylique, l'acide éthanoïque et quelques gouttes d'acide sulfurique, puis on chauffe à reflux pendant trente minutes. » Quelle étape ?
« On lave la phase organique avec une solution de carbonate de sodium, puis on la sèche sur du sulfate de magnésium anhydre. » Quelle étape ?
PAS ENCORE — pose LA bonne question : dans cet extrait, des molécules nouvelles apparaissent-elles, ou est-ce qu'on trie, on nettoie, on vérifie ?
EXACT — rien ne se fabrique ici : on SÉPARE. Le produit quitte le mélange réactionnel — l'eau salée retient ce qui s'y dissout, la phase organique garde l'arôme. C'est l'isolement.
EXACT — comparer ton produit à une référence connue, c'est vérifier son identité : l'identification, toujours en dernier. (La section 5 t'apprend à lire cette plaque.)
EXACT — réactifs, catalyseur, chauffage : c'est ici, et seulement ici, que des molécules nouvelles apparaissent. Tout le reste du protocole trie, nettoie ou vérifie.
EXACT — le produit est déjà isolé ; on le débarrasse de ses dernières impuretés (l'acide restant, puis l'eau dissoute) : c'est la purification.
Le réflexe : transformation = ça réagit ; isolement = on sépare ; purification = on nettoie ce qu'on a déjà ; identification = on prouve. Un protocole entier se décode avec ces quatre verbes.
MÉTHODE — JUSTIFIER UN MONTAGE À REFLUX
1.Pourquoi chauffer ? La vitesse de la transformation augmente fortement avec la température : on passe de plusieurs semaines à une demi-heure.
2.Pourquoi le réfrigérant ? Les vapeurs qui montent s'y condensent et retombent dans le ballon : on chauffe à ébullition sans perte de matière.
3.Les à-côtés qui rapportent des points : la pierre ponce régularise l'ébullition ; l'eau entre par le BAS du réfrigérant (chemise toujours pleine, à contre-courant des vapeurs) ; le montage reste ouvert en haut — jamais de récipient bouché sur un chauffage.
EXEMPLE RÉSOLU — LA QUESTION QUI TOMBE À CHAQUE FOIS
Au bout de dix minutes, un élève inquiet voit son mélange bouillir à gros bouillons et des gouttes ruisseler dans le réfrigérant. Doit-il baisser le chauffage ? Justifie.
Étape 1 — ce qu'il observe est exactement le régime attendu : le mélange bout (transformation rapide), les vapeurs se condensent sur la paroi froide et retombent (aucune perte).
Étape 2 — baisser le feu ralentirait la transformation sans rien améliorer : les pertes sont déjà nulles, le réfrigérant fait son travail.
Conclusion : non — un reflux qui « pleut » dans le réfrigérant est un reflux réussi. C'est même à ça qu'on le reconnaît.
TESTE-TOITrois questions, trente secondes
Q1Dans un montage à reflux, le réfrigérant sert à…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — le mélange, lui, reste bouillant — c'est voulu. Le réfrigérant ne refroidit que les VAPEURS, qui redeviennent liquides et retombent : on chauffe fort sans rien perdre. Tout le montage tient dans cette phrase.
Q2On chauffe le mélange réactionnel pour…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — la vitesse d'une transformation augmente (beaucoup) avec la température : c'est le chauffage qui fait passer la synthèse de plusieurs semaines à une demi-heure. Les pertes, elles, sont l'affaire du réfrigérant.
Q3La transformation est terminée. L'étape suivante du protocole est…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — d'abord sortir le produit du mélange (isolement), ensuite le nettoyer (purification), enfin prouver que c'est lui (identification). L'ordre ne s'improvise pas : on ne nettoie pas ce qu'on n'a pas encore, on ne prouve pas ce qui n'est pas propre.
3. Isoler, puis purifier
Trente minutes de reflux, tu éteins. Dans le ballon, pas d'arôme pur — un cocktail : l'arôme, oui, mais aussi l'alcool et l'acide qui n'ont pas réagi, le catalyseur, l'eau formée. Ton produit existe, mais il est noyé. Le sortir de là, c'est l'isolement ; finir de le nettoyer, la purification. Et le choix de l'outil tient à une seule question : ton produit est-il liquide, ou solide ?
INTERACTIFSortir le produit du bain
L'ampoule sépare deux LIQUIDES non miscibles (la densité décide de qui est en haut) ; le Büchner sépare un SOLIDE d'un liquide (la trompe à eau aspire et essore). Aucun des deux ne sait faire le travail de l'autre.
Ce que tu viens de manipuler, voilà comment on l'écrit.
PROPRIÉTÉ — ISOLER N'EST PAS PURIFIER
L'isolement sépare le produit du mélange réactionnel : après lui, tu tiens ton produit — encore entouré de ses dernières impuretés. La purification vient ensuite : lavages (à l'ampoule, encore), séchage sur un solide desséchant (sulfate de magnésium anhydre), ou recristallisation pour un solide. Deux étapes, deux verbes : sortir, puis nettoyer.
MÉTHODE — CHOISIR SA TECHNIQUE D'ISOLEMENT
1.Produit liquide, non miscible à l'eau → ampoule à décanter. Compare les densités : la phase la moins dense est AU-DESSUS — ça s'écrit, ça ne se devine pas.
2.Produit solide → filtration, de préférence sur Büchner : la trompe à eau aspire, le papier retient les cristaux, l'essorage commence déjà.
3.Produit solide encore dissous ? Refroidis d'abord — la solubilité chute à froid (chapitre cohésion) : il cristallise, PUIS tu filtres.
EXEMPLE RÉSOLU — QUELLE PHASE GARDER ?
Après la synthèse, on verse le mélange dans une ampoule à décanter avec de l'eau salée (d ≈ 1,1). L'arôme est dans la phase organique (d ≈ 0,87). Où se place chaque phase, et que soutire-t-on ?
Étape 1 — compare les densités : \(0{,}87 < 1{,}1\) : la phase organique flotte, l'eau salée occupe le bas.
Étape 2 — le robinet est en bas : on soutire d'abord la phase aqueuse, dans un bécher qu'on garde de côté — on ne jette rien avant la fin d'une synthèse.
Conclusion : la phase organique reste seule dans l'ampoule : produit isolé. L'erreur classique — garder la mauvaise phase — se déjoue en écrivant les densités AVANT d'ouvrir le robinet.
TESTE-TOIEncore trois sur l'isolement
Q1Dans l'ampoule à décanter, la phase organique (d ≈ 0,87) se place…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — moins dense, elle flotte. C'est la densité qui décide — jamais le volume, jamais l'ordre de versement. Réflexe : écrire les deux densités AVANT de toucher au robinet.
Q2Ton produit est un solide cristallisé en suspension. Pour l'isoler, tu utilises…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — un solide se filtre : le papier retient les cristaux, la trompe à eau accélère et essore. L'ampoule ne sépare que deux LIQUIDES non miscibles — et le reflux, lui, appartient à la transformation.
Q3Sécher la phase organique sur du sulfate de magnésium anhydre, c'est une étape…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — le produit est déjà isolé ; on le débarrasse d'une impureté (l'eau dissoute) : c'est la définition même de la purification. Rien ne réagit, rien ne se vérifie — on nettoie.
4. Le rendement
Reste la question qui fâche : combien ? Tu as pesé tes réactifs au départ, tu pèses ton produit à l'arrivée — et l'arrivée est toujours plus maigre que l'espérance. Les chimistes chiffrent cette honnêteté d'un seul nombre : le rendement. Manipule : fais varier les réactifs, regarde lequel limite, et pèse ta récolte.
INTERACTIFLe compte final
alcool versé :
acide versé :
produit pesé :
Réaction mole à mole (équation de la section 2) : M(alcool) = 88 g/mol, M(acide) = 60 g/mol, M(arôme) = 130 g/mol. m max se calcule TOUJOURS avec le réactif limitant — l'excès ne fabrique rien.
Ce que le compte vient de montrer, voilà comment on l'écrit.
DÉFINITION
Le rendement d'une synthèse compare la masse de produit réellement obtenue à la masse maximale que la transformation pouvait fournir : \(m_{\max}\) est calculée en supposant la transformation totale, à partir du réactif limitant. Le rendement est sans unité, souvent exprimé en pourcentage, et toujours inférieur ou égal à 1.
1.Convertis les masses versées en quantités de matière : \(n = m/M\) pour chaque réactif.
2.Trouve le réactif limitant avec l'équation — ici une mole d'alcool consomme une mole d'acide : le plus petit \(n\) limite.
3.Calcule \(m_{\max} = n_{\text{limitant}} \times M_{\text{produit}}\), puis \(\eta = m_{\text{obtenue}}/m_{\max}\). Contrôle-réflexe : \(\eta > 1\) est impossible — si tu le trouves, cherche l'erreur, pas une excuse.
EXEMPLE RÉSOLU — LE RENDEMENT DU TP
On fait réagir 8,8 g d'alcool isoamylique (M = 88 g/mol) avec 12,0 g d'acide éthanoïque (M = 60 g/mol). Après isolement et purification, on pèse 9,1 g d'arôme (M = 130 g/mol). Calcule le rendement.
Conclusion : 70 %, c'est un bon TP — la transformation incomplète et les pertes d'étapes mangent le reste. Et note le chemin obligé : \(n\) → limitant → \(m_{\max}\) → \(\eta\), jamais de raccourci par les masses de réactifs.
TESTE-TOITrois sur le rendement
Q1Le rendement d'une synthèse vaut…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — ce qu'on a récupéré, sur ce qu'on pouvait espérer au mieux. Comme \(\eta \le 1\), le plus grand des deux est toujours en bas — un moyen simple de vérifier ta fraction.
Q2La masse maximale théorique \(m_{\max}\) se calcule à partir…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — la transformation s'arrête quand le limitant s'épuise ; l'excès restant ne fabrique rien. C'est exactement le raisonnement de l'avancement maximal vu au chapitre des transformations.
Q3Un camarade annonce fièrement η = 110 %. Ta conclusion ?
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — on ne récupère jamais plus que le maximum théorique : la matière ne se crée pas. Le suspect n°1 en TP : un produit encore humide, pesé trop tôt — l'eau pèse aussi.
5. Identifier le produit
Le flacon final sent la banane à plein nez. Dossier clos ? Non — un chimiste ne signe pas « ça sent bon ». Deux questions restent ouvertes : est-ce la bonne espèce ? est-elle seule dans le flacon ? La preuve la plus simple tient sur une plaque de quelques centimètres : la chromatographie sur couche mince. Trois dépôts, un fond d'éluant — lance l'élution.
INTERACTIFLa preuve par la plaque
Rf = h(tache) / H(front) : sans unité, propre à une espèce DANS un éluant donné. On ne compare des Rf qu'au sein d'une même élution — d'où la référence déposée sur la même plaque.
Ce que la plaque vient de montrer, voilà comment on l'écrit.
PROPRIÉTÉ — CE QUE DIT UNE CCM
L'éluant monte par capillarité et entraîne chaque espèce à sa vitesse propre : une espèce donnée s'arrête à une hauteur reproductible (son Rf). Une tache à la même hauteur que la référence signale très probablement la même espèce ; une seule tache dans la colonne signale une seule espèce — un produit pur. Deux critères, deux conclusions : à ne jamais fusionner.
MÉTHODE — CONCLURE UNE IDENTIFICATION
1.Compare les hauteurs : la tache du produit alignée avec celle de la référence → même espèce, très probablement. C'est l'identité.
2.Compte les taches de la colonne du produit : une seule → pur ; plusieurs → mélange — et nomme les suspects (les réactifs restants, en général). C'est la pureté.
3.Complète si l'énoncé le permet : pour un solide, la température de fusion (banc Kofler) comparée à la valeur tabulée ; pour les groupes caractéristiques, le spectre IR du chapitre précédent.
EXEMPLE RÉSOLU — LE CERTIFICAT INFRAROUGE
Le spectre IR du produit brut montre une bande fine et intense à 1 740 cm⁻¹ et une bande large vers 3 350 cm⁻¹. Après purification, la bande large a disparu. Interprète.
Étape 1 — 1 740 cm⁻¹, fine et intense : un C=O. C'est celui de l'arôme (sa famille exacte, tu la verras en Terminale — retiens « C=O présent »).
Étape 2 — 3 350 cm⁻¹, large : un O–H d'alcool — la signature de l'alcool isoamylique qui n'a pas réagi, principale impureté du brut.
Étape 3 — sa disparition après purification signe l'élimination de l'alcool : les lavages ont fait leur travail.
Conclusion : le spectre IR du chapitre précédent devient ici un certificat de pureté. CCM, température de fusion, IR : trois preuves indépendantes — un énoncé de bac en combine souvent deux.
À RETENIR
Une synthèse se conclut par des preuves : CCM (aligné avec la référence = identité ; tache unique = pureté), température de fusion pour un solide, spectre IR pour les groupes. Sans preuve, tu as un liquide qui sent la banane — pas une espèce chimique identifiée.
TESTE-TOIQuatre questions pour finir
Q1Sur la CCM du produit purifié, la pureté se lit au fait que…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — une espèce = une tache : s'il n'y en a qu'une, il n'y a qu'une espèce. La forme de la tache ne prouve rien — et rien ne dépasse jamais le front, qui est l'éluant lui-même.
Q2La tache du produit est à la même hauteur que celle de la référence. On conclut que…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — même hauteur dans la MÊME élution = même Rf = même espèce, très probablement. La pureté est l'autre critère (une seule tache) — et le rendement, une tout autre histoire : la CCM ne pèse rien.
Q3Pour identifier un produit SOLIDE, on mesure de préférence…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — au banc Kofler : chaque solide pur fond à SA température, tabulée. Et une fusion étalée ou décalée trahit au passage un produit impur — deux informations pour une seule mesure.
Q4Le spectre IR du purifié ne montre plus la bande large vers 3 300 cm⁻¹ visible sur le brut. Cela prouve que…
PAS ENCORE — élimine cette réponse et réessaie.
EXACT — cette bande O–H, c'était l'alcool qui n'avait pas réagi. Purification faite, sa signature disparaît : l'IR du chapitre précédent sert ici de certificat de pureté.
LES PIÈGES CLASSIQUES
Confondre isolement et purification. Isoler, c'est SORTIR le produit du mélange réactionnel ; purifier, c'est NETTOYER un produit déjà sorti. « Laver la phase organique » est une purification, pas un isolement — et cette distinction se note.
« Le réfrigérant refroidit le mélange. » Non : le mélange BOUT, et c'est voulu. Le réfrigérant ne refroidit que les vapeurs, pour les faire retomber. Tout l'intérêt du reflux est là : chauffer au maximum ET ne rien perdre.
Calculer mmax sans le réactif limitant. η = mobtenue/m(réactifs) est faux, et mmax calculée avec le réactif en excès aussi. Le chemin est unique : n de chaque réactif → limitant → mmax → η.
Rendre un rendement impossible. η = 108 %, « bon TP » ? On ne crée pas de matière : produit mal séché, erreur de tare ou de limitant. Un η qui dépasse 100 % est un signal d'alarme, jamais un exploit.
CCM : fusionner les deux critères. « Alignée avec la référence » prouve l'identité ; « une seule tache » prouve la pureté. Une tache alignée dans une colonne qui en compte deux, c'est bien ton produit — mais il est sale.
L'ESSENTIEL EN 5 LIGNES
ÉTAPES
Transformer → isoler → purifier → identifier. Quatre verbes, toujours dans cet ordre — un protocole entier se décode avec eux.
REFLUX
Chauffer accélère (beaucoup) la transformation ; le réfrigérant condense les vapeurs et les rend au ballon : ébullition sans perte de matière.
ISOLER
Produit liquide → ampoule à décanter (le moins dense au-dessus) ; produit solide → filtration sur Büchner (cristallisation à froid d'abord si besoin).
RENDEMENT
\(\eta = m_{\text{obtenue}}/m_{\max} \le 1\), avec \(m_{\max}\) calculée à partir du réactif limitant — jamais de l'excès, jamais de la somme.
PROUVER
CCM : alignement avec la référence = identité, tache unique = pureté ; température de fusion pour un solide ; spectre IR pour les groupes.
Exercices
15 corrigés
Commence par le niveau 1. Cherche vraiment avant d'ouvrir le corrigé — c'est là que ça rentre. Les exercices suivent l'ordre du cours : étapes et montages, isolement, rendement, identification — et un problème pour finir.
EXERCICE 01 · les quatre étapes dans l'ordreniveau 1
Un protocole de synthèse d'un solide, donné dans le désordre : a. « rincer les cristaux à l'eau glacée puis les sécher à l'étuve » ; b. « chauffer le mélange réactionnel à reflux pendant vingt minutes » ; c. « comparer la température de fusion du solide à la valeur tabulée » ; d. « filtrer le mélange refroidi sur Büchner ». Remets les phrases dans l'ordre du protocole et nomme chaque étape.
CORRIGÉ
Ordre — b → d → a → c.
Étapes — b : transformation (ça réagit) ; d : isolement (on sépare le solide du liquide) ; a : purification (on nettoie ce qu'on a déjà) ; c : identification (on prouve).
Conclusion : réagir, sortir, nettoyer, prouver — l'ordre ne varie jamais, quel que soit le produit.
EXERCICE 02 · le montage légendéniveau 1
Associe chaque élément du montage à reflux à son rôle. Éléments : 1. ballon ; 2. chauffe-ballon ; 3. réfrigérant à eau ; 4. pierre ponce ; 5. entrée d'eau basse. Rôles : a. condenser les vapeurs ; b. contenir le mélange réactionnel ; c. régulariser l'ébullition ; d. chauffer ; e. garder la chemise pleine d'eau froide, à contre-courant des vapeurs.
CORRIGÉ
Associations — 1-b ; 2-d ; 3-a ; 4-c ; 5-e.
Le détail qui compte — l'eau entre par le bas : la chemise reste toujours pleine, et l'eau la plus froide rencontre les vapeurs les plus hautes — la condensation est garantie sur toute la hauteur.
Conclusion : savoir légender ce montage ET justifier chaque pièce en une phrase — c'est une question donnée, à ne jamais rater.
EXERCICE 03 · sans réfrigérant, sans couvercleniveau 2
a. Que se passe-t-il si on mène la transformation dans un bécher ouvert, chauffé fort ? b. Un élève propose de boucher hermétiquement le ballon pour éviter les pertes : pourquoi est-ce dangereux ? c. En quoi le montage à reflux règle-t-il les deux problèmes à la fois ?
CORRIGÉ
a. — les espèces volatiles — réactifs ET produit — s'évaporent : rendement effondré, et des vapeurs souvent inflammables ou irritantes dans la salle.
b. — en chauffant, la pression monte dans un récipient fermé : bouchon projeté, verrerie brisée. On ne chauffe JAMAIS un montage hermétiquement clos.
c. — le reflux est ouvert en haut (pas de surpression) mais les vapeurs se condensent et retombent (pas de perte) : le meilleur des deux mondes.
Conclusion : le montage à reflux n'est pas une tradition de laboratoire — c'est la seule réponse correcte à deux contraintes contradictoires.
EXERCICE 04 · qui est en haut ?niveau 1
Dans l'ampoule à décanter : de l'eau salée (d ≈ 1,1) et la phase organique qui contient l'arôme (d ≈ 0,87). a. Fais le schéma de l'ampoule en plaçant les deux phases. b. Quelle phase sort en premier quand on ouvre le robinet ? c. Quelle phase garde-t-on, et pourquoi ?
CORRIGÉ
a. — \(0{,}87 < 1{,}1\) : la phase organique au-dessus, l'eau salée en bas.
b. — la phase aqueuse — elle occupe le bas, où se trouve le robinet.
c. — la phase organique : l'arôme, très peu soluble dans l'eau salée, y est concentré.
Conclusion : la densité place les phases, la solubilité dit où est ton produit. Les deux se justifient par écrit — jamais « de mémoire ».
EXERCICE 05 · choisir la techniqueniveau 2
Pour chaque situation, choisis la technique d'isolement et justifie : a. des cristaux d'aspirine en suspension dans une eau glacée ; b. un arôme liquide surnageant une phase aqueuse ; c. du paracétamol entièrement dissous dans l'eau chaude où il vient d'être synthétisé.
CORRIGÉ
a. — filtration sur Büchner : un solide se filtre, l'aspiration essore.
b. — décantation à l'ampoule : deux liquides non miscibles, la densité les étage.
c. — d'abord refroidir dans un bain de glace : la solubilité chute à froid (chapitre cohésion), le paracétamol cristallise — PUIS filtration sur Büchner.
Conclusion : l'état physique du produit décide de tout. S'il n'est pas encore solide, on commence par le faire cristalliser.
EXERCICE 06 · le réactif limitantniveau 2
On fait réagir 13,2 g d'alcool isoamylique (M = 88 g/mol) avec 6,0 g d'acide éthanoïque (M = 60 g/mol) — réaction mole à mole. a. Calcule les deux quantités de matière. b. Identifie le réactif limitant. c. Calcule la masse maximale d'arôme (M = 130 g/mol) que la synthèse peut fournir.
b. — mole à mole : l'acide (0,10 mol) s'épuise le premier — limitant, malgré ses 6,0 g contre 13,2.
c. — \(m_{\max} = 0{,}10 \times 130 = 13{,}0\) g.
Conclusion : le plus gros tas de grammes n'est pas le plus gros tas de moles. On compare des \(n\), jamais des masses.
EXERCICE 07 · le premier rendementniveau 2
Suite de l'exercice 06 : après isolement et purification, la balance affiche 9,1 g d'arôme. a. Calcule le rendement. b. Où est passé le reste ? Donne deux pistes.
CORRIGÉ
a. — \(\eta = 9{,}1/13{,}0 = 0{,}70\) : 70 %.
b. — la transformation était incomplète à l'arrêt du chauffage (il restait des réactifs) ; et chaque étape a prélevé sa part — un peu d'arôme dissous dans l'eau salée, des gouttes restées dans la verrerie.
Conclusion : 70 % n'est pas un échec, c'est la physique du réel. L'important est de savoir NOMMER les pertes, pas de les nier.
EXERCICE 08 · le rendement à l'enversniveau 2
a. Une synthèse a pour masse maximale théorique \(m_{\max} = 19{,}5\) g et un rendement de 60 % : quelle masse a-t-on pesée ? b. Une autre a fourni 5,2 g de produit avec un rendement de 80 % : quelle était sa masse maximale théorique ?
CORRIGÉ
a. — \(m = \eta \times m_{\max} = 0{,}60 \times 19{,}5 = 11{,}7\) g.
b. — \(m_{\max} = m/\eta = 5{,}2/0{,}80 = 6{,}5\) g.
Conclusion : une seule formule, trois grandeurs — sache la retourner dans les trois sens sans réfléchir.
EXERCICE 09 · avec un volumeniveau 2
L'acide éthanoïque pur se prélève à l'éprouvette : V = 12,0 mL, masse volumique ρ = 1,05 g/mL. a. Calcule la masse prélevée. b. Calcule la quantité de matière correspondante (M = 60 g/mol). c. Pourquoi prélève-t-on souvent les liquides en volume plutôt qu'en masse ?
CORRIGÉ
a. — \(m = \rho V = 1{,}05 \times 12{,}0 = 12{,}6\) g.
b. — \(n = m/M = 12{,}6/60 = 0{,}21\) mol.
c. — une éprouvette ou une pipette est plus rapide et plus sûre qu'une pesée de liquide (tare, transvasements, évaporation) — à condition de connaître ρ : le duo (V, ρ) remplace la balance.
Conclusion : retiens la chaîne V → m (par ρ) → n (par M). Les énoncés de bac adorent la faire parcourir en entier.
EXERCICE 10 · lire la CCMniveau 2
Sur une CCM, le front a parcouru H = 8,0 cm. La référence R montre une tache à 6,0 cm ; le brut B, deux taches (6,0 cm et 2,4 cm) ; le purifié P, une seule tache à 6,0 cm. a. Pourquoi le brut montre-t-il deux taches ? b. Quelles sont les deux conclusions pour P ? c. Calcule les Rf des deux espèces.
CORRIGÉ
a. — le brut est un mélange : l'arôme (6,0 cm, aligné avec R) et une impureté — l'alcool qui n'a pas réagi (2,4 cm).
b. — tache alignée avec R → c'est bien l'arôme (identité) ; une seule tache → il est pur (pureté).
Conclusion : une CCM se lit en deux temps — compter les taches, comparer les hauteurs — et se chiffre avec des Rf sans unité, toujours inférieurs à 1.
EXERCICE 11 · le certificat infrarougeniveau 2
Spectres IR de la synthèse de l'arôme : le brut montre des bandes à 2 950 cm⁻¹ (moyenne), 1 740 cm⁻¹ (fine, intense) et 3 350 cm⁻¹ (large) ; le purifié, les deux premières seulement. a. Attribue chaque bande à une liaison (table du chapitre précédent). b. Pourquoi la disparition de la bande large prouve-t-elle que la purification a fonctionné ? c. L'IR permet-elle à elle seule d'affirmer « c'est l'arôme de banane » ?
CORRIGÉ
a. — 2 950 : C–H (présent partout) ; 1 740 : C=O (le groupe de l'arôme) ; 3 350, large : O–H d'alcool — l'alcool isoamylique restant.
b. — l'impureté principale du brut était cet alcool : sa signature O–H disparue, il a bien été éliminé par les lavages.
c. — non : l'IR identifie des GROUPES, pas une espèce entière. Pour l'identité, il faut une comparaison à une référence — la CCM (ou un spectre complet superposé à celui du commerce).
Conclusion : IR = certificat de groupes et de pureté ; CCM = certificat d'identité. Les deux preuves se complètent, aucune ne remplace l'autre.
EXERCICE 12 · le rendement impossibleniveau 3
Jules a synthétisé l'arôme à partir de 4,4 g d'alcool isoamylique (M = 88 g/mol), l'acide étant en excès. Sa pesée finale : 7,02 g. Il annonce fièrement η = 108 %. a. Refais son calcul (\(m_{\max}\) puis η) : s'est-il trompé dans les calculs ? b. Pourquoi son résultat est-il pourtant impossible ? c. Propose deux hypothèses expliquant la pesée. d. Quel geste simple permettrait de trancher ?
CORRIGÉ
a. — \(n = 4{,}4/88 = 0{,}05\) mol ; \(m_{\max} = 0{,}05 \times 130 = 6{,}5\) g ; \(\eta = 7{,}02/6{,}5 = 1{,}08\). Les calculs de Jules sont justes.
b. — parce qu'on ne crée pas de matière : la transformation ne peut pas fournir plus que \(m_{\max}\). Un calcul juste sur une pesée fausse donne un résultat absurde.
c. — produit mal séché (eau ou solvant comptés dans la pesée) ; ou erreur de manipulation — tare oubliée, flacon compté avec.
d. — resécher soigneusement, puis repeser : si la masse redescend sous 6,5 g, c'était l'humidité.
Conclusion : en sciences, un résultat impossible est une information — il dit « cherche l'erreur », jamais « bravo ».
EXERCICE 13 · le paracétamolniveau 3
Protocole (résumé) : on fait réagir à chaud 5,45 g de para-aminophénol (M = 109 g/mol) avec un excès de l'autre réactif ; on verse dans l'eau glacée : le paracétamol (M = 151 g/mol) cristallise ; on filtre sur Büchner, on rince à l'eau glacée, on sèche ; la pesée donne 6,04 g ; le banc Kofler indique une fusion à 169 °C (valeur tabulée : 169 °C). a. Attribue chaque phrase du protocole à une étape. b. Pourquoi l'eau GLACÉE ? c. Calcule \(m_{\max}\) puis le rendement (réaction mole à mole). d. Que conclut-on de la mesure au banc Kofler ?
d. — fusion nette à la valeur tabulée : c'est bien du paracétamol, et il est pur — un produit impur fondrait plus bas, sur une plage étalée.
Conclusion : le protocole d'un solide déroule les mêmes quatre étapes que celui d'un liquide — seuls les outils changent (Büchner et Kofler au lieu d'ampoule et CCM).
EXERCICE 14 · problème : l'arôme de banane, de A à Zniveau 3
Fiche de TP : ① dans un ballon, introduire 13,2 g d'alcool isoamylique (M = 88 g/mol), 12,0 g d'acide éthanoïque (M = 60 g/mol) et quelques gouttes d'acide sulfurique ; chauffer à reflux 30 min. ② Verser dans une ampoule à décanter avec de l'eau salée ; évacuer la phase aqueuse. ③ Laver la phase organique, puis la sécher sur sulfate de magnésium anhydre. ④ Peser : 15,6 g. ⑤ CCM contre l'arôme du commerce : une seule tache, alignée. a. Nomme l'étape correspondant à ①, ②, ③ et ⑤. b. Justifie le montage de l'étape ①. c. Calcule les quantités de matière et identifie le limitant (réaction mole à mole). d. Calcule \(m_{\max}\) (M = 130 g/mol). e. Calcule le rendement. f. Que conclut-on de l'étape ⑤ ?
CORRIGÉ
a. — ① transformation ; ② isolement ; ③ purification ; ⑤ identification (④, la pesée, alimente le calcul du rendement).
b. — chauffer accélère la transformation ; le réfrigérant condense les vapeurs et les rend au ballon : ébullition sans perte.
f. — une seule tache : produit pur ; alignée avec la référence : c'est bien l'arôme de banane.
Conclusion : quatre étapes, un compte, une preuve — tu viens de dérouler un protocole de synthèse complet, exactement ce qu'un sujet de bac attend.
VERS LE BAC — EXERCICE 15≈ 45 MIN · SANS CALCULATRICE
La synthèse de l'aspirine au laboratoire. Protocole : ① dans un ballon, introduire 2,76 g d'acide salicylique (M = 138 g/mol), un excès d'anhydride éthanoïque et quelques gouttes d'acide sulfurique ; chauffer à reflux vingt minutes. ② Verser le mélange dans de l'eau glacée : l'aspirine (M = 180 g/mol) cristallise. ③ Filtrer sur Büchner et rincer les cristaux à l'eau glacée. ④ Sécher à l'étuve, puis peser : m = 2,70 g. ⑤ Mesurer la température de fusion : 135 °C (valeur tabulée : 136 °C). La réaction consomme une mole d'acide salicylique par mole d'aspirine formée.
PARTIE A — LE PROTOCOLE
Attribue chaque ligne ① à ⑤ aux étapes du protocole — attention, une ligne peut en mêler deux.
Justifie le chauffage à reflux de l'étape ① par deux arguments.
Pourquoi verse-t-on dans de l'eau GLACÉE, et pourquoi rince-t-on aussi à l'eau glacée ?
PARTIE B — LE COMPTE ET LA PREUVE
Calcule la quantité de matière d'acide salicylique introduite.
Calcule la masse maximale d'aspirine espérée.
Calcule le rendement de la synthèse.
Que conclus-tu de la mesure de l'étape ⑤ ? Sois précis sur ce qu'elle prouve — et sur ce qu'elle suggère.
CORRIGÉ — LES GRANDES ÉTAPES
A.1 — ① transformation ; ② isolement (la cristallisation prépare la séparation) ; ③ isolement (filtrer) ET purification (rincer) ; ④ purification (sécher), puis la pesée pour le rendement ; ⑤ identification.
A.2 — chauffer accélère la transformation ; le réfrigérant condense les vapeurs et les renvoie au ballon — pas de perte de matière malgré l'ébullition.
A.3 — à froid, la solubilité de l'aspirine est minimale : la cristallisation est maximale, et le rinçage glacé nettoie les cristaux sans les redissoudre (chapitre cohésion).
B.4 — une fusion à 135 °C, très proche des 136 °C tabulés : c'est bien de l'aspirine. Le petit écart vers le bas suggère toutefois des traces d'impuretés — un produit correct, pas parfait : c'est exactement le niveau de nuance attendu.
Conclusion : partie A, du cours à réciter intelligemment ; partie B, un calcul sans calculatrice qui tombe rond quand on passe par le limitant — et une conclusion qui distingue ce qui est prouvé de ce qui est suggéré.